《가르시아에게 보내는 편지》는 30분이면 다 읽을 수 있다. 그러나 이 글이 만든 조직 문화는 한 세기가 넘도록 이어졌다. 1899년 엘버트 허버드는 미국 대통령의 편지를 품고 쿠바의 반군 지도자 칼릭스토 가르시아를 찾아간 앤드루 로언을 “묻지 않고 해내는 사람”의 상징으로 세웠다. 철도회사가 대량으로 찍었고 군대와 기업이 교육용으로 돌렸다. 제목은 마침내 임무를 끝까지 수행한다는 관용구가 됐다.
문제는 허버드의 이야기가 역사 기록이 아니라 우화에 가깝다는 데 있다. 로언은 홀로 밀림을 헤매며 수신인의 위치조차 모른 채 편지 한 장을 배달한 사람이 아니었다. 그는 쿠바 혁명 세력의 도움을 받았고, 임무는 정보 수집과 협력 계획에 가까웠다. 무엇을 해야 하는지 알기 위해 묻고 듣고 연결하는 일이 작전의 일부였다.
그렇다고 이 책의 핵심을 전부 버릴 필요도 없다. 지시의 빈칸을 스스로 메우는 힘, 일이 끝날 때까지 책임지는 태도, 보이지 않을 때도 약속한 일을 하는 습관은 작은 팀에 특히 귀하다. 다만 질문을 없애는 조직은 주도적인 조직이 아니다. 좋은 실행자는 목적과 위험을 확인한 뒤 방법을 스스로 찾는다. 나쁜 리더는 모호한 지시의 비용을 부하에게 떠넘기고 그것을 자율성이라 부른다.
이 판본은 1914년 로이크로프트 단행본에 실린 글을 빠짐없이 옮긴다. 노동자와 가난한 사람을 모욕하는 대목도 남겼다. 저자의 주장과 오늘의 편집부 판단을 섞지 않기 위해 번역 뒤에는 선을 긋고 별도의 읽기 노트를 붙였다.
